○ 카보닐 화합물은 알데히드, 케톤, 카르본산 또는 그 유도체 등의 탄소-산소 이중결합(C=O, 카보닐기)을 가진 유기화합물의 총칭으로 의약, 농약 분야로부터 유기재료 분야까지 널리 사용되는 화합물이며 따라서, 카보닐화 반응은 유기 및 산업화학에서 아주 중요한 반응이 되고 있다.
○ 카보닐화 반응은 종래에 쉽게 이용할 수 있고 가격이 저렴한 일산화탄소를 사용하여 반응을 수행하였으나 필자 등은 일산화탄소를 전혀 사용하지 않고 취급이 용이한 포름알데히드나 파라포름알데히드로 카보닐화 반응을 간편하게 실시할 수 있음을 실증하고, 이를 활용하여 유기합성화학 분야에 알데히드류 이용 사례를 본고에서 소개하고 있다.
○ 엔인(enyne)류를 수중에서 로듐 촉매 존재 하에 프로말린 수용액과 반응시키면 양호한 효율로 고리화 카보닐화가 진행되어 정량적으로 쌍고리 시클로펜테논 유도체가 얻어진다. 또한 파라포름알데히드를 사용하여 질소 구해 부위를 가진 브로모벤젠을 로듐 촉매 존재 하에 반응시키면 포름알데히드의 카보닐기가 기질에 도입되어 벤젠락탐이 얻어진다.
○ 본고에서 소개하는 알데히드류에 의한 카보닐화 반응은 필자 등이 발견하여 일본에서 2005년에 유기합성지향 유기금속화학 국제회의(OMCOS)에서 수상한 새로운 반응이다. 앞으로 카보닐화 관련 유기합성분야에 다수 이용될 수 있을 것으로 예상되며, 관련 연구 분야에 유용한 참조자료가 될 것으로 믿는다.
출처:Reseat
